Aminoacetonitrilo

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Aminoacetonitrilo
Fórmula esquelética de aminoacetonitrilo con un carbono implícito mostrado Estéreo, fórmula esquelética de aminoacetonitrilo con todos los carbonos implícitos mostrados y todos los hidrógenos explícitos agregados
Modelo de bola y palo de aminoacetonitrilo Modelo de relleno espacial de aminoacetonitrilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido Aminoacetonitrilo
Otros nombres
  • Glicinonitrilo
  • 2-aminoacetonitrilo
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.007.957 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 208-751-8
Malla Aminoacetonitrilo
PubChem CID
Número RTECS
  • AL7750000
UNII
Tablero CompTox ( EPA)
InChI
  • EnChI = 1S / C2H4N2 / c3-1-2-4 / h1,3H2  cheque Y Clave: DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
Sonrisas
  • NCC # N
Propiedades
Fórmula química C 2 H 4 N 2
Masa molar 56.068  g mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Punto de ebullición 15 ° C (59 ° F; 288 K) a 15 mm / Hg
Acidez (p K a ) 5.34 (ácido conjugado; H 2 O)
Peligros
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo GHS08: peligro para la salud
Palabra de señal GHS Advertencia
Declaraciones de peligro GHS H302, H312, H332, H351
Consejos de prudencia del SGA P280
Compuestos relacionados
Alcanenitrilos relacionados
Compuestos relacionados DBNPA
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de knf_

El aminoacetonitrilo es el compuesto orgánico con la fórmula NCCH 2 NH 2. El compuesto es un líquido incoloro. Es inestable a temperatura ambiente, debido a la incompatibilidad del nucleófilo amina y el electrófilo nitrilo. Por esta razón, se encuentra normalmente como las sales de cloruro y bisulfato del derivado de amonio, es decir, [NCCH 2 NH 3 ] + Cl - y [NCCH 2 NH 3 ] + HSO 4 -.

Contenido
  • 1 Producción y aplicaciones
  • 2 Ocurrencia en el medio interestelar
  • 3 referencias
  • 4 enlaces externos

Producción y aplicaciones

Industrialmente, el aminoacetonitrilo se produce a partir de glicolonitrilo por reacción con amoníaco:

HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O

El aminoacetonitrilo se puede hidrolizar para dar glicina : al ser bifuncional, es útil en la síntesis de diversos heterociclos que contienen nitrógeno.

Los derivados de aminoacetonitrilo son útiles antihelmínticos. Actúan como agonistas de ACh específicos de nematodos causando una parálisis espástica y una rápida expulsión del huésped.

Ocurrencia en el medio interestelar

Usando radioastronomía, se descubrió aminoacetonitrilo en la Gran Molécula Heimat, una nube de gas gigante cerca del centro galáctico en la constelación de Sagitario. Este descubrimiento es importante para el debate sobre si la glicina existe ampliamente en el universo.

Referencias

enlaces externos

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