Metilvinilcetona
 | |
 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido Pero-3-en-2-uno | |
| Otros nombres MVK acetona de metileno | |
| Identificadores | |
| Número CAS |
|
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider |
|
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.055  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Tablero CompTox ( EPA) | |
InChI
| |
Sonrisas
| |
| Propiedades | |
| Fórmula química | C 4 H 6 O |
| Masa molar | 70,09 g / mol |
| Densidad | 0,8407 g / cm 3 |
| Punto de fusion | -7 ° C (19 ° F; 266 K) |
| Punto de ebullición | 81,4 ° C (178,5 ° F; 354,5 K) |
| Riesgos | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  4 3 2 |
| Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 Y verificar ( ¿qué es ?)  Y norte | |
| Referencias de knf_ | |
La metilvinilcetona ( MVK, nombre IUPAC: butenona) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH = CH 2. Es un compuesto reactivo clasificado como enona, de hecho, el ejemplo más simple del mismo. Es un líquido incoloro, inflamable y altamente tóxico con un olor acre. Es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Es un intermedio útil en la síntesis de otros compuestos.
- 1 producción
- 2 Reactividad y aplicaciones
- 3 seguridad
- 4 referencias
- 5 enlaces externos
Producción
MVK se ha preparado industrialmente mediante la condensación de acetona y formaldehído, seguida de deshidratación. De manera similar, se prepara mediante la reacción de Mannich que involucra cloruro de dietilamonio y acetona, que produce el aducto de Mannich:
- CH 3 C (O) CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ] Cl → [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl + H 2 O
Calentar esta sal de amonio libera el cloruro de amonio y el MVK:
- [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl → CH 3 C (O) CH = CH 2 + [H 2 NEt 2 ] Cl
Reactividad y aplicaciones
MVK puede actuar como un agente alquilante porque es un aceptor de Michael eficaz. Obtuvo atención temprana por su uso en la anulación de Robinson, un método útil en la preparación de esteroides:
Su capacidad alquilante es tanto la fuente de su alta toxicidad como la característica que lo convierte en un intermedio útil en la síntesis orgánica. MVK polimerizará espontáneamente. El compuesto se almacena típicamente con hidroquinona, que inhibe la polimerización.
Vinclozolin es un fungicida comercial preparado con MVK. Como alqueno electrófilo, forma un aducto con ciclopentadieno. El resultante norborneno derivado es un intermedio en la síntesis de la anticolinérgico fármaco biperideno. A través de su cianohidrina, también es un precursor de la vinclozolina. También es un precursor de la vitamina A sintética.
MVK es un intermediario en la síntesis de algunos fármacos, como etorfina, buprenorfina, tolquinzol, butaclamol y etretinato.
La seguridad
MVK es extremadamente peligroso por inhalación y causa tos, sibilancias y dificultad para respirar incluso en concentraciones bajas. También causará fácilmente irritación de la piel, los ojos y las membranas mucosas.
Referencias
enlaces externos
- Hoja informativa de sustancias peligrosas de NJ para metilvinilcetona
- MSDS para metil vinil cetona
- Compilación de las constantes de la ley de Henry para especies inorgánicas y orgánicas de importancia potencial en química ambiental. Sander, R. 8 de abril de 1999.
